Stéréoisomérie - cours

La représentation plane des molécules organiques constitue une solution de commodité. Pourtant, on sait bien que dans de nombreux cas elle ne donne qu'une information incomplète sur les structures étudiées. Les aspects stériques des molécules constituent, en effet, une donnée essentielle dont la connaissance est plus particulièrement nécessaire à qui se propose d'étudier les processus chimiques vitaux, les médicaments et leur mode d'action. La Nature sait fort bien faire ses choix. Des deux aminoacides énantiomères, décrits par une même formule plane banale, un seul isomère est biologiquement utile, celui qu'on rattache à la série L. De même pour les substances douées d'activité biologique, il n'est pas rare qu'un antipode soit beaucoup plus actif que l'autre : ainsi l'adrénaline lévogyre. Le présent manuel vise à préciser les notions concernant la structure réelle des molécules ainsi que les conventions retenues pour les représenter et pour établir leurs filiations (séries D et L, énantiomères.).
Toutefois, étant donné que les exemples étudiés sont généralement empruntés à la Chimie Thérapeutique, il s'adresse plus spécialement aux étudiants qui auront à connaître, avec plus ou moins de détail, la structure des molécules biologiquement actives, c'est-à-dire spécialement aux étudiants des professions de santé (et principalement aux étudiants en Pharmacie) qui pourront y trouver d'utiles compléments aux notions de base présentées par les ouvrages de première initiation. Il leur permettra de consolider leurs connaissances et de maîtriser la représentation graphique et la formulation dans le domaine de la stéréochimie. Il devrait contribuer à élever le niveau des futurs praticiens aussi bien qu'à mieux préparer les compléments de formation indispensables aux futurs chercheurs.

SOMMAIRE
Rappels sur l'isomérie. 1. Définition - 2. Isomérie plane - 3. Stéréoisomérie.
Première partie. ISOMÉRIE CONFIGURATIONNELLE. 1. L'Énantiomérie - Généralités - Énantiomérie due à un centre d'asymétrie ou centre de chiralité - Énantiomérie due à un axe de chiralité - Énantiomérie due à un plan de chiralité - Énantiomérie due à l'hélicité - Énantiomérie de quelques. substances médicamenteuses - 2. La Diastéréoisomérie - Définition -. Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes asymétrique ou diastéréoisomérie. intrinsèque - Diastéréoisomérie cis-trans cyclanique - Diastéréoisomérie des dérivés bicycliques pontés - Diastéréoisomérie des cycles accolés - Diastéréoisomérie due à une liaison p - Diastéréoisomérie de quelques substances médicamenteuses - 3. Atropoisomérie ou stéréoisomérie de torsion - Définition - Énantiomérie atropique - Diastéréoisomérie atropique - 4. Propriétés et séparation. des stéréoisomères - A. Diastéréoisomères (Propriétés des diastéréoisomères ; Méthodes de séparation des diastéréoisomères) - B. Énantiomères (Propriétés. chirales des énantiomères ; Différentes méthodes de séparation des énantiomères).
Deuxième partie. ISOMÉRIE OU ANALYSE CONFORMATIONNELLE. 1. Définition - 2. Isomérie conformationnelle en série aliphatique - 3. Isomérie conformationnelle en série cyclique - 4. Conformérie des biphényles.
Troisième partie. PROCHIRALITÉ. 1. Définition - 2. Éléments de prochiralité - 3. Relations entre les groupes portés par une molécule. Ouvrages généraux